Ημέρα μεγάλων επιτυχιών για τοι ελληνικό τένις η 4η Μαΐου 2019 καθώς μετά τον θρίαμβο της Μαρίας Σάκκαρη στο Μαρόκο, όπου κατέκτησε τον πρώτο τίτλο στην καριέρα της, ακολούθησε η πρόκριση του Στέφανου Τσιτσιπά στον τελικό του Εστορίλ.
Ο 20χρονος τενίστας, νούμερο 10 στον κόσμο, επικράτησε με 2-1 σετ του εξαιρετικού Νταβίντ Γκοφέν (Νο.26) και θα προσπαθήσει το απόγευμα της Κυριακής (5/5) να κατακτήσει το τρίτο τρόπαιο της καριέρας του.
Μολονότι το παιχνίδι δεν άρχισε καλά για τον Στέφανο, ο οποίος έχασε το πρώτο σετ με 6-3 γκέιμ, στη συνέχεια κι αφού βρήκε τον ρυθμό και τα πατήματά του, κυριάρχησε στο κορτ.
Κέρδισε το δεύτερο σετ με 6-4, ισοφαρίζοντας και εκ νέου με 6-4 γκέιμ επικράτησε και στο τελικό σετ φτάνοντας στον τελικό, όπου ο αντίπαλός του θα προκύψει από τον αγώνα ανάμεσα στον Πάμπλο Κουέβας και τον Αλεχάντρο Νταβίντοβιτς.